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首富的红颜知己
之后的故事便被大多数人所熟悉。在做东方海外项目的时候，周凯旋已经和张培薇一起搬进山顶柯士甸山道的山顶花园做邻居。在她和李嘉诚的新闻曝光前，已有不少山顶花园的居民在平日晚上发现超人的足迹。之后周凯旋又搬到香岛道2号的别墅，距离李嘉诚位于深水湾的大宅只有5分钟车程。两人经常一起出现在深水湾高尔夫球场，共进早餐。
1999年互联网热兴起，周凯旋向李嘉诚提议成立TOM.com。此后李嘉诚力推TOM.com在香港创业板上市，在香港市场公开捧红了周凯旋。据报道，两人合作创立TOM.com时，周凯旋仅仅以30万港元入股，但公司上市后其身价飞升至最高127亿港元，成为香港排名第二的女富豪，身家仅在“小甜甜”龚如心之后。此外，她还效仿李嘉诚，成立“周凯旋基金会”，从事慈善事业。
与此同时，周凯旋与超人的感情也不断升温。据两人身边的人说，周凯旋对李嘉诚十分殷勤。曾有一次，她知道李嘉诚将要和某人开会，便打电话给李嘉诚，提醒说“李生小心啊，来和你开会的那位先生患了感冒”。李嘉诚的鞋带松了，周凯旋便会蹲下身为他绑鞋带。
此前香港城市大学颁发荣誉博士学位给李嘉诚，周凯旋在典礼上亲自为超人录影。李嘉诚获牛津大学颁发博士学位，周凯旋陪同出席并亲自为李嘉诚撑伞挡雨。两人更同游欧洲，十指相扣在罗马街头漫步购物，引来不少路人驻足观看。在某教堂参观时，李嘉诚亲自蹲下为周凯旋拍照，还教导她“站过去一点”，叫她在天使画像前摆出一个“回眸一笑”的姿势。
虽然曾有不少报道称两人感情已经转淡，但就在接受南方系专访的不久之前，李嘉诚还与周凯旋现身西安，在一大群村民的包围中，旁若无人地用“土豪金”iPhone拍照，非常甜蜜。
1990年发妻庄月明去世后，超人一直没有再婚。某年的公司业绩会上，他在被记者问到是否会再婚时，先说不会，但在长子李泽钜先行离开后，又轻松地表示“或许有一天会改变主意”。